根據提供的信息，最冷的冬天可能發生在不同的年份，具體取決於地區和定義。
明朝末年：有觀點認爲，千年極寒大約發生於明朝末年，約爲1580-1644年間。這一時期被認爲是過去一千年裏最冷的時期，甚至在過去的一萬年裏也能排在第二位。
2010年：據報道，2010年是中國近23年來最冷的冬天。
2008年：2008年初，中國遭遇了低溫雨雪冰凍災害性天氣，給人留下了深刻印象，因此有傳言稱那一年的冬天可能是近60年來最寒冷的。
1950年：1950年的冬天，北緯35度的地區經歷了零下40攝氏度的氣溫，被認爲是該地區歷史上非常寒冷的一箇冬天。同時，1950年的冬天也被認爲是朝鮮百年來最冷的一箇冬天，零下30幾度的天氣非常普遍。
綜上所述，最冷的冬天可能發生在不同的年份，具體取決於所指的“最冷”是基於歷史比較、特定地區的極端氣候事件，還是基於長期的氣候記錄。由於“最冷”的定義不明確，且不同地區的氣候記錄可能存在差異，因此無法給出一箇確切的答案。