杜慎卿是《儒林外史》中的一個複雜而深刻的人物形象。他是天長縣杜府的第十七公子，杜少卿的堂兄，出身於一個顯赫的官宦世家，擁有高貴出身和學識不凡的背景。
杜慎卿以其風流倜儻的外表和獨特的行為舉止而著稱，他喜歡與朋友宴遊尋歡，縱情玩笑，展現了一種慷慨好士的風流氣派。他有著俊朗的外貌和幾分才情，被譽為江南有名的風流才子。杜慎卿在詩賦方面有著出色的才華，曾在二十七州縣的詩賦考試中獲得「案首」，並在與朋友論詩時能表達自己的見解。
然而，他的行為舉止中仍透露出內心深處的庸俗和卑污，使明眼人識出了他虛偽的本性。他自恃出身高貴、學識不凡，處處做出名士雅人的舉止，博得了一班朋友的親近，日日生活在他們的讚譽、吹捧和奉承中，自己更覺得與眾不同起來。
杜慎卿有著矛盾的性格特點，他討厭別人奉承他的家世，認為俗不可耐，追求的是風雅不俗的生活方式。他在酒宴上享受的是江南魚、櫻、筍下酒之物，而不是雞鴨魚肉這些俗物。他的生活足夠富足，卻也感到無聊和一無所缺，這讓他痛苦的是找不到一個「知心情人」，因此多愁善感。
杜慎卿的朋友季葦蕭介紹他去尋找一個少年，聲稱這個少年是天下有一種男美的所在。杜慎卿欣然接受了這個建議，但最終發現被季葦蕭耍了，他卻並不惱，反倒覺得「這事做得不俗」。這表明杜慎卿有著同性戀傾向，他所奉行的「不俗」不過是出於好玩。
總的來說，杜慎卿是一個複雜的人物形象，他的行為和思想充滿了矛盾和衝突，展現了一個既有貴族風流氣質，又有市民趣味的人物形象。