梯形微笑最初是一張無意中拍攝的老照片，因照片中人物的獨特喜感而在網路上意外走紅。這張照片上的兩個主角被稱為「齙牙哥」和「茫然弟」，他們實際上是杭州的兩個普通大學生。照片中的「齙牙哥」張勇，其實並不真的齙牙，而他的牙齒白皙。張勇表示，當時他為了逗同學開心，特意表演了「梯形微笑」，即嘴巴張開時形狀類似梯形。這張照片無意中也將坐在一旁的余朕哲（茫然弟）攝入其中。
照片最初並未引起太多關注，直到2010年被傳到豆瓣網上，再次引起注意。2011年3月23日，新浪微博用戶「趙討厭」發布了一張帶有該照片的微博，引發了數十萬冬粉的關注，「齙牙哥」和「茫然弟」因此一夜之間成為網路紅人。他們的照片隨後被網友PS成近百個版本，轉載量超過百萬。張勇在2011年3月28日才知道自己出名了，對此感到驚訝。
然而，隨著名氣的增長，張勇開始面臨網路惡搞圖片帶來的負面影響。有報導稱，由於網路上的惡搞圖片，「齙牙哥」在學校被排擠，甚至有自殺的傾向。儘管後來證實這是一則假新聞，但張勇和他的朋友余朕哲的生活因此發生了巨大變化。