第一次性生活中遇到插入困難時，可以採取以下措施：
心理準備。雙方應保持輕鬆和積極的心態，避免緊張和恐懼，這有助於放鬆肌肉，減少陰道痙攣的可能性。
前戲充分。在性行爲前，確保有充分的前戲，包括親吻、愛撫等，以刺激分泌液的產生，潤滑陰道口，使插入過程更爲順暢。
姿勢調整。嘗試不同的性愛姿勢，例如女上位，以便更好地控制插入的角度和深度。
使用潤滑劑。如果陰道乾澀，可以輔助使用潤滑劑，以減少疼痛和困難。
尋求專業幫助。如果存在生殖器官畸形或陰道痙攣等問題，應及時諮詢醫生，可能需要通過手術或治療來解決。
如果嘗試了上述方法仍然存在困難，建議雙方進行充分的溝通，確保雙方都感到舒適和愉悅。如果問題持續存在或感到不適，應及時諮詢醫生。