芝加哥是一座充滿活力和歷史的城市，擁有眾多值得探索的旅遊景點。以下是一些推薦的旅遊活動：
濱河步道。這條位於芝加哥河沿岸的多功能公共空間，周圍環繞著摩天大樓和其他建築，是欣賞城市天際線和河邊戶外酒吧、餐廳的好地方。還可以租皮劃艇或乘船遊覽河道。
壯麗大道。從芝加哥河開始，一直延伸到北密西根大道，這條路上遍布奢華精品店和歷史建築，如論壇報大廈和箭牌大樓。
千禧公園。2006年開放，以其獨特的後現代建築風格而聞名。這裡的雲門雕塑和皇冠噴泉是公園的亮點。此外，還有由著名建築師弗蘭克·蓋里設計的傑·普利茲克露天音樂廳。
芝加哥市中心遊河。乘坐遊船遊覽市中心，聽解說員介紹芝加哥的著名建築和故事，之後可遊覽密西根湖。
Willis Tower。參觀位於芝加哥的Willis Tower（原西爾斯大廈），在塔的第103層全透明玻璃棧道上欣賞城市美景。
芝加哥大學。作為美國最富盛名的私立大學之一，芝加哥大學不僅在學術上有著卓越的成就，還擁有眾多諾貝爾獎得主。
此外，芝加哥還有世界級的博物館，如菲爾德自然歷史博物館，以及各種美食，如芝加哥風格的披薩和熱狗。