邱吉爾的幽默故事有：
* 數字問題。有一位二戰時期的英國首相邱吉爾，一天，他的管家在客廳里擺出了一份二戰時期歐洲地圖。正對著一幅邱吉爾自傳書籍的封面的邱吉爾看到管家在地圖上指指點點，便問管家：“你到底在乾什麼？”管家說：“我在講給客人聽，先生，我們是在打仗。”首相回答：“不，你錯了，我在打仗時，我從未在地圖上指出一個地方。”
* 改寫祈禱詞。有一次，邱吉爾去參加一個貴族聚會。在場的都是一些名門望族，他們都是一些自命清高的人。當他們看到邱吉爾這個“下等人”進來時，都紛紛閉上了嘴巴。而邱吉爾卻並不在意，他走到一位貴婦人面前，說：“夫人，我一見到你便立刻知道應該怎么祈禱了。”貴婦人好奇地問：“是嗎？那你說說看。”於是，他便把她的名字加了進去，開始背誦了一段新的祈禱詞：“願上帝保佑你和你家人的臉。”
此外，還有與邱吉爾有關的“反攻豬”等幽默故事。