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威爾斯邁爾反應

維爾斯邁爾反應(Vilsmeier-Haack反應)是一種重要的有機合成反應,用於在芳香族化合物或雜環化合物的芳環上引入甲醯基。該反應通常涉及N,N-二取代甲醯胺(如二甲基甲醯胺)和三氯氧磷POCl3)或氯化亞碸等催化劑。

在反應過程中,N,N-二取代甲醯胺和POCl3反應生成氯代亞胺離子(Vilsmeier試劑),該試劑與芳香族化合物或雜環化合物發生芳香親電取代反應,生成亞胺離子中間體,最終水解生成芳基酮芳基醛

維爾斯邁爾反應具有區域選擇性,有利於生成較少位阻的位置的產物,但電子效應也會影響產品的產率。該反應適用於胺類酚類及含活潑芳環的化合物,是構建碳-碳鍵的重要方法之一。