男人最痛苦的事情可能因個人經歷和價值觀的不同而有所差異。根據提供的搜尋結果，可以總結出以下幾種情況作為男人可能面臨的痛苦經歷：
妻子出軌。被稱為紅杏出牆，對許多男人來說是最痛苦的打擊，這不僅涉及信任和感情的破壞，還可能導致家庭破裂。
失業。對男人來說是一個巨大的打擊，因為它意味著失去了經濟來源，同時也會對自尊心造成影響。
失去親人。特別是突然的悲劇，如孩子不是自己親生的發現，或老來喪子，這些情況都會給男人帶來極大的心理痛苦。
無法承擔家庭責任。如無法為家庭提供足夠的經濟支持或無法滿足家庭成員的基本需求，這會讓男人感到內疚和無助。
缺乏人生目標和方向。讓男人感到生活毫無意義，從而產生心理上的痛苦。
婚姻問題。如被懷疑有外遇或婚姻中的感情破裂，這些問題會損害男人的心理健康。
感情中的背叛。例如，被不真誠對待或在感情中被利用，這種情感上的傷害同樣會讓男人感到痛苦。
綜上所述，男人最痛苦的事情並沒有一個統一的答案，而是根據個人的生活經歷和心理承受能力而有所不同。重要的是理解和尊重每個人的感受，並在面對困難時提供適當的支持和幫助。