在第一次約會中牽手，有幾個合適的機會和技巧可以參考：
過馬路時。可以自然地牽起女生的手，表示保護，例如說“綠燈亮了，我們快走”，或者“小心車輛”，這樣可以顯得體貼和關心。
下樓梯時。可以先走幾步，然後溫柔地伸出手，提示她小心臺階。
在暗的地方。可以表示擔心她看不清路，然後自然地牽起她的手。
遊戲或活動式牽手。例如在過完馬路後，可以通過遊戲的方式繼續牽手，比如看手相或者討論如何過一條“象徵性的河”。
適當的身體接觸。如輕輕觸碰她的手，表示關心她的冷暖，但要注意不要過於緊握，以免讓對方感到不舒服。
總之，關鍵是自然和順理成章，讓對方感到舒適和被尊重。