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knorr吡唑合成

Knorr吡唑合成是一種有機合成反應,主要用於合成吡唑或其衍生物。該反應涉及或取代肼與1,3-二羰基化合物在催化下的反應。在反應過程中,肼的兩個氮原子可能同時進攻兩個羰基,然後脫水得到吡唑,或者肼的一個氮原子先進攻其中一個親電性較強的羰基形成腙,然後再和另一個羰基碳反應,脫水得到產物。

此反應與Paal–Knorr吡咯合成法類似,通常需要在0到100℃下進行,大部分是在回流條件下進行反應。常用溶劑為極性質子溶劑,如甲醇、乙醇異丙醇和水等。加入酸可加速反應進行。除了β-酮酸酯作為底物,α-氰基乙酸酯也可以進行此反應生成5位氨基取代的吡唑酮。

此外,通過肼與1,3-二羰基化合物或其替代物的環縮合反應直接吡唑最為常見。由於存在商業供應的原料酮胺和肼使得Knorr反應成為製備吡唑最有吸引力的方法之一。