古天樂之所以坐牢，是因爲他在18歲時參與了一起搶劫案。當時，古天樂和幾個朋友一起計劃搶劫，他負責防風，而其他幾個人則負責將目標堵在一條巷子裏。搶劫成功後，古天樂分得了一筆錢，但很快警方就介入並將涉案人員逮捕。由於受到當時黑社會江湖義氣的影響，古天樂選擇一箇人承擔了所有罪名，沒有被警方供出其他同伴。最終，古天樂因搶劫罪被判處入獄服刑22餘個月，直到20歲才被釋放。
入獄期間，古天樂拜託朋友照顧自己的女朋友，但沒想到女朋友最終成爲了別人的。這個打擊對古天樂來說非常大，甚至因爲在監獄裏打架而加重了刑罰，原本16個月的刑期被增加到了22個月。這段經歷讓古天樂徹底醒悟，決定改邪歸正，並最終踏入了演藝圈，成爲了一名演員。