「敢笑黃巢不丈夫」出自古典小說《水滸傳》中宋江潯陽樓上醉酒題的一首反詩，全詩為「心在山東身在吳，飄蓬江海謾嗟吁。他時若遂凌雲志，敢笑黃巢不丈夫！」意思為：我人雖然在吳地服刑，但心卻在山東，飄零江湖常常感嘆蹉跎歲月，如果以後我實現了我的凌雲壯志，我可以嘲笑黃巢的行為不是大丈夫所為。充分表現了宋江對現實的不滿以及抒發了自己的雄心大志。
黃巢是繼王仙芝之後唐末農民起義的領袖，是個十足的「反賊」，且文武雙全。而宋江還有一片忠義之心，這也是其後來受招安的思想基礎。宋江的這句詩是仿寫黃巢的詩句「他年我若為青帝，報與桃花一處開。」宋江將自己和唐朝的造反頭子黃巢相比較，意思是要比黃巢更有作為，表達了要當長久皇帝的決心，自然是反朝廷的意思了。