一休和尚是一個非常機智和聰明的人，有很多經典的機智故事流傳至今。其中一些著名的故事包括：
1. 智退將軍：一休和尚因為直言不諱地批評將軍的錯誤而得罪了他。後來，將軍帶兵追趕一休，並威脅要砍下他的頭。一休利用將軍的愚蠢和貪婪，用計騙將軍進入了樹林，最終成功逃脫了追捕。
2. 空杯取水：一休和尚將杯中水喝光，再倒滿茶水，之後問小和尚：“我的杯子滿了沒有？”小和尚以為這是考驗智慧的問題，答不出來，只好被罰。之後有人請教一休大師說：“應該怎么來回答呢？”一休大師笑著說：“要知道答案其實很簡單，只要掀開杯底就好了！”真可謂一語驚醒夢中人。
3. 助人為樂：一休和尚曾經在寺廟中收留了一位流浪的老人。每天晚上，一休都會將明天要吃的食物，放在老人的旁邊。白天的時候，一休總是利用機會幫助老人吃飯。有一天老人沒有等到吃飯的時間就去世了。一休感到非常悲傷，他知道老人的身體已經不能再等待了。
這些故事都展示了 一休和尚的智慧、善良和同情心。他以自己的聰明才智幫助他人解決問題，同時也以自己的行動為他人提供幫助。這些故事也告訴我們，智慧和善良是相輔相成的，只有通過智慧才能真正幫助他人。