「二百五」這個詞語的由來有多個版本，以下是三種流行的說法：
與戰國時期的蘇秦刺殺案有關。蘇秦是戰國時期的一個說客，佩戴六國相印，最終在齊國被刺殺。齊王為了找出兇手，將蘇秦的頭顱懸掛在城門上，並發布告示稱蘇秦是內奸，任何殺死他的人可以獲得一千兩黃金的獎勵。後來，四個聲稱自己殺了蘇秦的人出現，齊王詢問他們如何分配獎金時，他們回答「一人二百五」，結果這四個人被斬首，從此「二百五」一詞流傳下來。
來源於唐朝京兆尹的儀仗隊。唐朝時期，京兆尹（相當於現代的市長）出行時有龐大的儀仗隊。最初有一個名叫「喝道伍佰」的小吏用長竿趕開路人，後來增加到兩個，但人們仍將他們共稱為「伍佰」，因此每個人被稱為「二百五」。他們每人手中持有一根長竿，因此也被稱為「二稈子」，後來「二百五」和「二稈子」成為了莽撞、無禮、粗魯之人的代名詞。
與秀才的兩個兒子有關。一個秀才一生追求功名卻未能中舉，晚年得到兩個兒子。他為兩個兒子取名「成事」和「敗事」。當秀才外出時，他要求妻子監督兩個兒子寫作業，大兒子寫三百字，小兒子寫二百字。當他回來詢問時，秀才的妻子告訴他兩個兒子的表現，秀才聽後說兩個兒子的表現都是「二百五」。
以上各種說法體現了「二百五」一詞在中國文化中的演變和多樣性。