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什麼叫定位基

定位基是化學術語,英文名稱為orientating group,主要指在芳香族親電取代反應中,苯環上已有的取代基對新進入的取代基主要進入位置的指向性效應。這種效應稱為取代基定位效應。定位基可以分為兩類:

鄰對位定位基:使新引入的取代基主要進入它的鄰、對位,這類定位基與苯環直接相連線的碳原子上,一般只具有單鍵或帶負電荷。例如,-N(CH3)2, -NH2, -OH, -OCH3, -NHCOCH3, -R等。

間位定位基:使新引入的取代基主要進入它的間位,這類定位基與苯環相連線的碳原子上一般具有重鍵或帶正電荷。例如,-N+(CH3)3, -NO2, -CN, -SO3H, -CHO, -COOH等。

定位基的電子效應包括+I效應和-I效應,以及共軛和超共軛效應,這些效應會影響苯環上電子雲密度的分布,從而影響取代基的位置。

需要注意的是,取代定位規律並不是絕對的,實際上在生成鄰位及對位產物的同時,也有少量間位產物生成。在生成間位產物的同時,也有少量的鄰位和對位產物生成。