杜月笙是中國近代歷史上著名的黑社會組織頭目，他的個人生活非常複雜，共有五位妻子，分別是：
沈月英：杜月笙的原配夫人，由黃金榮夫人林桂生介紹給他。沈月英因無法生育，兩人領養了一個孩子，杜維藩。杜月笙對沈月英起初非常敬重，但隨著時間推移，兩人的關係變得疏遠。沈月英最終被軟禁，並在鄉下杜家老宅中去世。
陳幗英：陳幗英是一名青春靚麗的舞女，15歲時被杜月笙看中並娶為二太太。婚後，陳幗英為杜月笙生了三個兒子。然而，隨著杜月笙地位的提高，兩人的關係也出現了問題，最終陳幗英負氣離開。
孫佩豪：孫佩豪是杜月笙的三太太，她在16歲時嫁給杜月笙。兩人育有兩子：杜維屏、杜維親。孫佩豪與四太太姚玉蘭關係不和，最終在1952年杜月笙去世後搬到英國倫敦。
姚玉蘭：姚玉蘭是一名京劇名角，與杜月笙結婚後，兩人在事業上相互支持，感情非常好。姚玉蘭幫助杜月笙在京劇界建立了廣泛的聯繫。1952年杜月笙去世後，姚玉蘭移居台灣。
孟小冬：孟小冬是京劇「余派」的傳人，與杜月笙相識後，兩人感情深厚。孟小冬對杜月笙的影響很大，但最終未能成為他的正式妻子。
杜月笙的一生中，這些女性扮演了重要的角色。他的婚姻和生活反映了那個時代的複雜性和多變性。