《東大灰姑娘》講述了主人公—被朋友背叛、受到他人排斥的高中生智惠在殘酷的現實與校園暴力之下逐漸變得軟弱的同時，去東京大學學習的主人公。 東大入學考試狀元、擁有天才頭腦的冷酷貴公子水島悠人，在去東京的火車上偶然邂逅了被朋友背叛、受到他人排斥的高中生智惠。在幫助智惠擦去眼淚時，智惠無意間發現了悠人臉上有個“灰姑娘”的刺青，被這個刺青吸引的智惠決定跟蹤他，來到他借宿的賓館房間，從房間裡亂七八糟的東西來看是迷路之人無疑。由於父母長期不在身邊，性格倔強的悠人固執地不願向人求助。並由此引發了主人公自國小以來的第一次迷路以及手機丟失等混亂事情。悠人與自卑、自我厭惡的智惠漸漸被彼此的真實所打動。最後兩人攜手並肩一起回家、一起找尋各自的希望。
故事傳達了這樣一個信息：不管外表如何，重要的是心靈美和自信，並告訴讀者即使被朋友背叛，也要積極面對人生，不要輕易放棄自己的夢想和目標。