桑德邁爾反應是一種將芳基重氮鹵化物或芳基重氮鹽轉化為芳基鹵化物或芳基類鹵化物的化學反應。該反應的機理涉及幾個關鍵步驟：
重氮鹽與鹵化亞銅形成絡合物。
在加熱條件下，銅催化劑將一個電子轉移給重氮化合物，形成重氮自由基和二價銅鹽。
重氮自由基隨後釋放氮氣，形成芳基自由基。
芳基自由基從二價鹵化銅中捕獲一個鹵原子，生成芳基鹵化物。
同時，鹵化亞銅再生，繼續參與催化循環。
這個反應是一個自由基型的芳香取代反應，其中銅鹽起到催化作用，但需要等物質的量參與反應。該反應的一個顯著特點是，與傳統的鹵化反應相比，它傾向於只形成一種異構體。此外，桑德邁爾反應可以在特定條件下有效地進行，例如在四氟硼酸重氮芳烴和冠醚、聚醚或相轉移催化劑的存在下。