畢卡索與木匠的故事有很多，以下是其中兩個：
一個故事是，有一次，畢卡索在路上碰到一個木匠，閒聊了幾句後，木匠對他說：“看來你很不理解我，我是個沒有文化的人，只會做木工，所以看不懂你的畫。”畢卡索聽後說：“是的，我在藝術方面還不如你呢。”木匠驚奇地問：“真的嗎？我真不能相信。你在紙上畫，當然有你的優勢。”畢卡索答道：“不不，實際上這也是優勢，我說不能做的東西是可以做的。你沒有明白我的話。我這個特異功能只不過是在紙和木材上表達而已。”木匠並沒有美術教育的背景知識，無法欣賞自己的作品。所以當面對真正的藝術品時，不同人的理解也各不相同。
另一個故事是，畢卡索對兒子說“沒有畫你是會死的”，以此來鼓勵兒子做一個有出息的人。他當時只是一個不學無術的流浪兒，每天都在街上遊手好閒，不務正業。畢卡索看不過去才給了他幾顆糖並對他說“你記住你是會死的”。意思是讓他知道生命的脆弱和時間的流逝。這個經歷讓他倍感珍惜時間，從此開始努力畫畫。
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