一休禪師的故事有很多，以下是其中幾個：
1. 機智小僧：有一次，足利義滿（一休禪師的恩人）的醫生吩咐煎藥，一休在藥里加上了一些牛黃（一種中藥），但是卻故意放得很難聞。義滿聞到這氣味後問是什麼味道，一休禪師卻回答這是龍的味道。義滿聽後很高興，因為他認為自己非常尊貴。然而一休禪師說：“龍的味道太難聞了，所以我把它換成了虎的味道。”這使得足利義滿更加高興，因為他對虎也很尊敬。
2. 分粥：有一個小和尚負責分粥，但他總是給自己和自己的朋友多分一些。於是其他的小和尚就讓他在分粥的時候站在最邊上，最後自己和自己的朋友就都喝不到粥了。一休禪師就將其他的小和尚們的碗拿過來，自己親手把粥倒進碗裡。從此以後，每個小和尚都能分到平等的粥。
3. 餵虎：有一次，足利義滿吩咐一休禪師去餵老虎。當時有一隻老虎死了，一休禪師就把食物放在老虎的嘴巴旁邊。可是老虎卻沒有吃。一休禪師就對老虎說：“你不吃的話，我就叫人把你給殺了。”老虎一聽就吃得很歡。這使得足利義滿感到非常驚訝，並問他為什麼能如此鎮定地對待老虎。一休禪師回答說：“如果它不吃東西就會餓死的話，那就讓它吃吧。”
以上故事都體現了 一休禪師的機智、聰明和善良。