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丙二酸酯合成法

丙二酸酯合成法是一種用於合成羧酸的重要反應,通常以丙二酸二乙酯為原料。該方法的反應過程如下:

丙二酸二乙酯在乙醇鈉的作用下脫去α氫,形成碳負離子。這一步通常在乙醇中作為溶劑進行,先將鈉溶於乙醇,然後加入丙二酸二乙酯,並加熱至沸騰幾分鐘。

形成的碳負離子作為親核劑,能與鹵代烴反應,得到烴基取代的丙二酸二乙酯。例如,R-Br(其中R代表烴基)與碳負離子反應,生成R-CH(COOEt)2(烴基取代的丙二酸二乙酯)。

水解和脫羧。R-CH(COOEt)2在氫氧化鈉溶液中水解,然後用酸處理並加熱以脫羧,最終生成羧酸。例如,R-CH(COOH)2經過加熱脫羧生成R-CH2-COOH和二氧化碳。

此外,如果起始原料是碘作為溫和的氧化劑,它可以與丙二酸酯負離子反應,生成四元羧酸酯,再經水解脫羧生成二元羧酸。這種方法可用於合成丁二酸及其衍生物。

丙二酸酯合成法的優點在於它能夠高效地合成含有比原來鹵代烴多兩個碳原子的羧酸。此外,如果烴基取代的丙二酸酯仍含有活潑α氫,它還可以進一步烷基化,生成更多種類的羧酸。