臺灣籃球明星何守正的前女友是歌壇天后張惠妹。兩人的戀情在2006年被媒體曝光，但由於張惠妹的名氣、收入遠高於何守正，以及11歲的年齡差距，這段戀情面臨了較大的壓力。何守正在接受媒體訪問時曾間接承認與張惠妹的戀情，但後來他又稱自己被媒體欺騙，兩人的關係因此受到影響。據說，何守正曾在張惠妹日本出差期間與臺灣女星林佩瑤約會，導致兩人的戀情最終結束。
此外，何守正在與張惠妹分手後，被臺灣雜誌拍到與女藝人小嫺甜蜜約會的照片，兩人不僅有說有笑，還打情罵俏。小嫺比何守正年長兩歲，何守正的隊友曾在球場上見過她爲何守正加油，何守正的二姐在發生車禍時也得到了小嫺的關心。