偵探故事觀察和判斷的挑戰可以包括以下幾個方面：
1. 邏輯推理：偵探故事中，事件的發生往往有邏輯關係，需要仔細分析細節，理清線索，運用邏輯推理找出真相。
2. 觀察力：偵探需要仔細觀察環境、人物行為、物品等細節，從中發現線索，因此觀察力非常重要。
3. 判斷力：在觀察的基礎上，偵探需要做出判斷，確定哪些線索是重要的，哪些是誤導性的，這需要一定的經驗和技巧。
4. 心理分析：對於犯罪嫌疑人，需要分析他們的行為、語言、情緒等，了解他們的心理狀態，這也是一個重要的挑戰。
5. 綜合分析：偵破案件往往需要綜合運用以上多種能力，對各種線索進行綜合分析，找出真相。
為了應對這些挑戰，偵探通常需要具備豐富的經驗和敏銳的洞察力。他們也需要不斷學習和掌握新的技巧和方法，以應對不斷變化的犯罪手段和環境。同時，他們還需要有良好的心理素質和職業道德，以應對各種壓力和挑戰。