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喹啉合成方法

喹啉是一種重要的雜環芳香化合物,可以通過多種合成方法製備。以下是一些主要的合成喹啉及其衍生物的方法:

Combes喹啉合成。這種方法涉及苯胺和β-二酮在酸催化下縮合形成亞胺,然後環化生成喹啉衍生物。

Camps喹啉合成。鄰醯氨基苯乙酮在氫氧化鈉的醇溶液中環化,生成羥基喹啉。

Conrad–Limpach反應。在熱催化或酸催化下,苯胺和β-酮酸酯縮合得到喹啉-4-酮。

Doebner喹啉合成。加熱條件下,苯胺、醛和丙酮酸進行三組分縮合得到喹啉-4-甲酸。

Doebner–von Miller反應。芳胺與α,β-不飽和羰基化合物縮合,生成取代喹啉。

Friedländer喹啉合成。鄰胺基芳基醛或酮與另一分子有α-亞甲基的酮反應得到喹啉。

Gould–Jacobs反應。一系列反應的組合,包括苯胺與烷氧基亞甲基丙二酸酯或醯基丙二酸酯的縮合,環化反應,以及水解和脫羧。

Knorr喹啉合成。苯胺和β-酮酯的酯基反應生成β-酮基醯苯胺中間體,然後在酸催化下關環生成2-羥基喹啉。

Niementowski喹啉合成。鄰氨基苯甲酸和醛酮縮合得到4-羥基喹啉衍生物。

這些方法提供了合成喹啉及其衍生物的多樣化途徑,可以根據所需的產物結構選擇合適的合成路線。