「多多益善」這一成語的典故源自西漢時期的著名軍事家韓信與漢高祖劉邦之間的一段對話。以下是詳細介紹：
韓信原本是楚王，後因被劉邦懷疑有謀反之意而被捕，並被貶為淮陰侯。
後來，劉邦與韓信討論各位將領的才能時，劉邦詢問韓信自己能指揮多少士兵，韓信回答說：「陛下不過能帶十萬。」。當被問及韓信自己能指揮多少士兵時，韓信回答說：「越多越好。」。
劉邦隨後調侃韓信：「你帶兵多多益善，怎麼會被我逮住呢？」韓信回答說：「陛下不能將兵，而善將將，此乃信之所以為陛下擒也。」即劉邦雖然不能直接指揮大量士兵，但擅長指揮將領，這是韓信被劉邦俘虜的原因。
「多多益善」這個成語由此流傳開來，其字面意思是「越多越好」，象徵著在軍事或管理上追求更高的效率和效果。