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手性胺基酸的合成

手性胺基酸的合成方法有多種,包括:

Strecker胺基酸合成反應。該方法使用氰化鈉、醛酮和胺進行縮合,得到α-氨基腈,然後水解得到α-胺基酸。由於氰化鈉的毒性和溶解度問題,常用氰基磷酸二乙酯和丙酮氰醇作為替代氰源。

U. Schollkopf法。使用L-Val和Gly縮合製得環二肽,再與Meerwein鹽作用得甲基醚,經丁基鋰脫質子得甘氨酸負離子,然後烷基化、酸水解,得到手性α-胺基酸。此法得到的胺基酸ee值可達95%以上。

Evans手性輔基的Aldol反應。手性惡唑啉酮的不對稱Aldol反應是Evans手性輔基的經典反應,已套用於胺基酸的合成。

Bouveault-Locquin胺基酸合成反應。從丙二酸酯出發,經過亞硝酸化-脫羧得到α-酮肟酯,接著還原生成胺基酸。

Myers手性烷基化反應。甘氨酸合成子的氨基大多以席夫鹼保護,Myers法作為不對稱合成梭酸的一般方法,使用手性輔基進行α位烷基化,得到手性梭酸。

手性苄胺與β-二酮化合物作用法。通過還原胺化誘導產生特定手性構型的氨基化合物,與非手性酸化合物成鹽後產物析出,經加氫脫苄得到相應的β-胺基酸。

手性亞磺醯胺與醛化合物反應法。再與丙二酸酯類化合物作用,製備手性β-胺基酸。

這些方法提供了合成手性胺基酸的不同途徑,適用於不同結構和套用需求。