杯渡禪師的故事有很多，以下是幾個：
1. 杯渡終生不倒：傳說杯渡禪師晚上睡覺並不枕碗，而是一個杯子也不倒地放在床頭。他白天行走，一個斗笠陪伴身邊。一天，一個雲遊的老道見他走得快，便想和他賽一段行程。於是二人走了一段時間後，老道就停下歇息，叫道：“和尚！可走得慢一點。”杯渡則一言不發，繼續前行。雲遊老道跑著趕上來，累得氣喘吁吁。老道問他：“和尚為什麼行得那么快？”杯渡答：“身在物中系，沒有自主權。”言下之意是自己在世上到處漂泊不定，說杯子不會倒也是假的。這樣說著杯渡隨手將斗笠放在路邊一棵樹根上，赤著雙腳走到小溪里去洗手。回來一看，原來那斗笠早已被幾隻小鳥穩穩噹噹地頂在樹梢上。杯渡也不介意，逕自走了。這以後，“杯渡”便成為終生不倒的代名詞。
2. 渡江之前先渡人：據《高僧傳》記載，杯渡禪師在渡長江之前遇到了一個老人。老人問他：“你帶著的這隻杯子要乾什麼去？”杯渡回答：“用它來渡江。”老人說：“我渡了幾十年的江，還沒有聽說過用杯子渡江的。”杯渡說：“你既然不會渡，為什麼不停止呢？”老人說：“我不會停止。”杯渡就用手中的木杖在杯子中間畫了一個圓圈，對老人說：“你們看這圈子有多大，你們的江面也就是這么大。”老人就放棄了渡江的想法，帶著他的弟子隨杯渡一同去了江南。
這只是杯渡禪師的一些故事，他的生活和思想或許可以給我們一些啟示。