楊修和曹操的關係起初是基於才能和賞識建立的。楊修是漢末太尉楊彪之子，才思敏捷、辦事得力，深受曹操器重。曹操任命楊修爲丞相主簿，表明他對楊修的信任和喜愛。然而，隨着時間的推移，楊修的驕傲自滿和過度揣摩上意、窺探人心的行爲引起了曹操的警惕和不滿。
曹操對楊修的喜愛逐漸轉化爲忌憚，部分原因是因爲楊修捲入了曹丕與曹植的奪嫡事件，以及他作爲袁術的外甥身份。此外，楊修的家族背景——弘農楊氏，一箇影響力超強的望族，也引起了曹操的忌憚。最終，曹操選擇了結束與楊修的關係，以維護自己選定繼承人曹丕的利益和江山的穩定。