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立方烷合成

立方烷是一種人工合成的烷烴,分子式為C8H8,由於其結構特點,立方烷也被稱為五環辛烷。這種化合物的特點是其八個碳原子對稱地排列在立方體的八個角上,形成一種籠形結構。立方烷的合成方法較為複雜,主要包括以下幾種:

通過溴代環戊烯酮的二聚體經一系列複雜反應,最後從甲醇溶液中結晶析出。

通過光化學反應合成。

由環丁二烯與2,5-二溴對苯醌進行[2+4]環加成,接著在光作用下發生[2+2]環加成,最後用氫氧化鉀處理得到立方烷-1,3-二羧酸,該二元酸按游離基方法脫羧即得立方烷。

其中,立方烷的首次合成是在1964年由EatonCole完成的,他們的主要思路是通過D-A反應構建立方骨架,再通過Favorskii重排合成出立方烷衍生物,最後轉化為立方烷。