象棋的典故主要與楚漢爭霸的歷史有關。以下是幾個與象棋典故相關的故事：
楚河漢界的由來。楚漢爭霸時期，項羽和劉邦在滎陽一帶長期對峙，鴻溝作為分界線，象棋棋盤上的楚河漢界就是以此為原型。
紅先黑後的規則。劉邦自稱赤帝之後，使用紅色軍旗，代表漢；項羽使用黑色軍旗，代表楚，因此紅棋（代表劉邦的漢）先走，黑棋（代表項羽的楚）後走。
王不見王的由來。楚漢兩軍在廣武山隔著山對峙，劉邦和項羽都不想見對方，因此規定雙方將帥不能直接對面。
此外，象棋與中國歷史上的許多人物有關，如文天祥，他是南宋末年的愛國詩人，也是象棋的愛好者，據說他還是第一個記載能下盲棋的人。