邱吉爾的故事有很多，以下是其中兩個：
1. 談判智慧：二戰期間，英國首相邱吉爾來到華盛頓，希望能得到美國的援助。他向美國總統羅斯福提出一項“有關原則”的“強硬”要求，要求羅斯福採取更有力的行動對付納粹德國。當邱吉爾帶著早已寫好的講稿，說明英國需要美國的軍事援助時，他突然停下話頭，轉而懇求羅斯福：“總統先生，您知道，世界上沒有一個偉大領袖沒有得到朋友的支持而能成就豐功偉績。”他轉向羅斯福說：“總統先生，你是我的朋友。”羅斯福聽後，感到十分驚訝，他笑著說：“此時無聲勝有聲。”接下來的談判就非常順利了。
2. 乘渡輪參加晚宴：在二戰期間，為了激勵法國民眾對抗納粹的侵略，邱吉爾利用在英吉利海峽的船隻穿梭於兩國的陸地，數次與法國總理舉行秘密會晤，共同商討反法西斯戰爭的策略。一次，邱吉爾乘著渡輪來到法國參加晚宴，雖然他並不是法國的正式客人，但法國人民對這位領導他們抵抗納粹的英勇國家首領表示出的熱情和歡迎卻是不容忽視的。
這些故事都表現了邱吉爾的聰明才智、勇敢和領導力，是他的個人傳奇的重要組成部分。