勵志

勵志人生知識庫

托品酮合成

托品酮(Tropinone)是一種莨菪烷類生物鹼,通常呈現為針狀結晶,被用作合成阿托品硫酸鹽等藥物的中間體。托品酮的合成方法主要包括:

全合成。早期,里夏德·維爾施泰特(Willstätter)以環庚酮為起始原料,通過多步反應合成了托品酮。儘管每一步的產率較高,但由於步驟眾多,總產率較低,僅為0.75%。1917年,羅伯特·魯賓遜(Robinson)開發了一種更高效的合成方法,利用丁二醛、甲胺和3-氧代戊二酸為原料,通過曼尼希反應在仿生條件下「一鍋」合成了托品酮,產率可達17%,經過改進後的產率甚至可超過90%。

生物合成。在生物體內,托品酮的衍生物是從L-穀氨醯胺或L-精氨酸出發合成的。這些胺基酸經過一系列轉化,包括羰基的還原或脫脲作用、脫羧、甲基化、克萊森縮合等步驟,最終形成托品酮。

此外,托品酮也可以通過托品醇或鹽酸甲胺合成,收率約為71%。這些合成方法展示了托品酮在化學合成和生物合成領域的多樣性和複雜性。