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β消除法

β消除法,也稱為1,2-消除反應,是一種有機化學反應,其中離去基團連結的碳(α碳)的鄰位(β位)的氫被脫氫後一起離去。

這種反應通常涉及到的參與,它首先拔去底物上的β氫,生成碳負離子。隨後,離去基團作為陰離子離去,同時形成雙鍵。這種順序的消除反應被稱為E1cB反應。在一般情況下,離去基的解離是該反應的限速階段。熱力學控制的立體選擇性遵循Zaitsev法則,即生成取代數多的烯烴產物。然而,當離去基是高位阻的四級胺基正離子,或者使用大位阻的t-BuO–等鹼的情況下,生成的產物可能不遵循這一法則。

β消除反應的另一種機理是E2反應,這種情況下鹼的拔氫與離去基的解離同時進行(協同的)。反應速度與底物和鹼的濃度相互依存。當α碳與β碳之間可以自由旋轉時,離去基L與β在同一平面並且是anti的立體位置(antiperiplanar)情況下進行消除反應(anti消除)。這樣由於軌道的重疊是最大的所以有利於π的形成,反應具有立體特異性。在使用小位阻的鹼拔氫的條件下,經常會伴隨有競爭性的親核取代(SN2反應)副反應。當底物的構型自由度比較低,比較難翻轉形成anti-periplanar構型或者比較難進行分子間拔氫的情況下,也有可能進行synperiplanar消除反應(syn消除)。