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哈沃斯式

哈沃斯式,也稱為哈武斯透視式或哈沃斯投影式(Haworth projection式),是一種表示單糖、雙糖或多糖所含單糖環形結構的方法。這種方法主要用於展示糖的環氧結構各原子的空間取向,其名稱來源於英國化學家沃爾特·霍沃思

特徵:

通常成環的原子只有氧和碳,氧原子會標註出來,碳原子一般省略,以折點表示。

1號碳稱為異頭碳,該半縮醛/酮碳原子是原非手性的羰基碳。由異頭碳可衍生出兩種異構體,稱為端基差向異構體。半縮醛羥基與5號碳羥甲基不在環平面一側的定為α-異構體,反之定為β-異構體。

連到碳原子上的氫原子可以寫出,也可省略。

粗線代表向上/前伸出紙面。一般環下方的碳-碳鍵用粗線表示。

形成步驟(以D-(+)葡萄糖為例):

將主碳鏈平放,C5上羥基與醛基形成半縮醛結構。

CH2OH(末端羥甲基)在環平面上方,所形成的半縮醛羥基在環平面上方時為α-異構體;在環平面下方時,得β-異構體。

L-型糖形成的端基異構體的情況剛好相反。

補充說明:

哈沃斯式通常把含氧的六元環單糖看成雜環吡喃的衍生物,稱為吡喃糖。葡萄糖通常以吡喃糖的形式存在。因此,兩種環狀結構的葡萄糖分別稱為α-D-(+)-吡喃葡萄糖和β-D-(+)-吡喃葡萄糖。