賽揚獎自1956年由大聯盟執行長福特·弗里克提出，以表彰已故棒球名人堂投手賽·揚，該獎項最初僅頒發給當季全大聯盟最佳的投手。1967年，弗里克退休後，新任大聯盟執行長威廉·埃克特宣布，因球迷要求，賽揚獎將改為頒給美國聯盟與國家聯盟各一位的投手。
歷史上第一位榮獲賽揚獎的投手為Don Newcombe，而最近期的獲獎者包括國家聯盟的蒂姆·林斯肯和美國聯盟的克里夫·李。華倫·史潘於1957年成為第一位獲獎的左投，而Mike Marshall於1974年成為第一位獲獎的後援投手。Gaylord Perry於1978年成為最老獲得賽揚獎的投手，但此記錄被威廉·羅傑·克萊門斯於2004年超越。
格雷格·麥達克斯是唯一一位連續四年(1992年至1995年)獲得賽揚獎的投手，展現了優異的控球技巧，並被認為是有史以來最偉大的投手之一。此外，紐約洋基隊在1990年代至新世紀初期創造了連續14年分區封王的奇蹟，期間擁有三位賽揚獎得主，包括格雷格·麥達克斯、湯姆·格拉文和約翰·史摩茲。
最近頒發的賽揚獎得主包括布萊克·斯內爾和格里特·科爾，其中科爾在美聯賽揚獎競選歷史上排名第八位，是揚基隊史上第六位獲得賽揚獎的投手。