孔子在擔任魯國大司寇期間，將少正卯處以死刑，原因是少正卯身上體現了五種極為惡劣的品質，具體如下：
心達而險：指少正卯心思通達但心懷險惡，用心極其惡劣。
行辟而堅：形容少正卯行為怪異且頑固不化，堅持做壞事。
言偽而辯：指少正卯善於說謊且能言善辯，邏輯推理清晰，能夠用假話迷惑人心。
記醜而博：表示少正卯專門記錄和宣揚醜惡之事，知識淵博但用於傳播不良信息。
順非而澤：指少正卯明知是錯卻順應錯誤，並且用豐富的修辭來掩飾錯誤，使之看起來合理。
孔子認為，少正卯身上集中體現了這五種惡劣品質，對社會造成了極大的危害，因此必須予以嚴厲的懲罰。孔子通過處死少正卯，向世人展示了對於這些極端惡行的零容忍態度。