有關楊修和曹操的故事有很多，以下列舉幾個常見的故事：
1. 雞肋事件：曹操率兵攻打漢中，楊修猜中漢中必然有伏兵，曹操雖然表面上不說，卻在心裡厭惡楊修，後來被曹洪反咬一口，曹操於是找藉口殺了楊修。
2. 夢中殺人：曹操喜歡扮作恐怖樣子嚇唬別人以提防別人暗害他，以此營造出一種緊張氣氛。楊修在此事中預測到了他的行動，不斷在旁解說揣測，被人發覺後曹操藉機將楊修除掉。
3. 造花園題字：曹操在鄴城建造的相府花園大門上，其所對聯頗費解，於是楊修宣布上聯是“門內君子”，下聯為“門外小人”，表現出了曹操的本性，給人們留下了深刻的印象。
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