芝加哥的特色包括：
建築特色。芝加哥以其摩天大樓而聞名，其中包括威利斯大廈和約翰·漢考克中心，這兩座大樓都提供了俯瞰城市的絕佳視角。
藝術和文化。芝加哥藝術博物館是該市的另一大藝術亮點，收藏了從古埃及陶器到當代波普藝術的廣泛展品。
美食多樣性。芝加哥以其多樣化的美食文化著稱，特別是其標誌性披薩和波蘭街芝加哥風味的熱狗。
公園和公共空間。千禧公園是一箇現代藝術公園，特別是有名的傑·普利策克露天音樂廳和雲門雕塑。
歷史街區。芝加哥還有多箇歷史悠久的街區，如壯麗大道，這裏有許多奢華精品店和歷史建築。
博物館和科學展覽。菲爾德博物館是一箇世界級的博物館，展示了自然史、科學和工程學等各種藏品。阿德勒天文館則是一箇秩序井然的小島上的科學展覽地，提供了有趣的科學儀器和天文臺。
濱河步道。芝加哥濱河步道是一箇多功能公共空間，沿途可以欣賞到摩天大樓和戶外酒吧、餐廳。
密歇根湖畔。風景秀麗的密歇根湖畔是芝加哥的一大亮點，提供了優美的湖岸線和豐富的湖畔活動。