一休和尚的故事內容主要包括以下幾個方面：
1. 一休小時候淘氣，他是個十分聰明的小孩，喜歡用他的聰明才智去捉弄一下他的哥哥姐姐，用各種方法捉弄他們來玩。
2. 成人後的一休非常聰明，擅長很多種學問，他經常用一種叫做“飛奔鳥”的方法來解題，就是將問題寫在牌上，貼在柱子上，一邊跑一邊看一邊思考，最終找出答案。
3. 他還利用自己的聰明才智幫助很多人解決了問題。他也會利用自己的聲望和地位來揭露社會的不公和腐敗。
4. 著名的“一休猜歲數”的故事，一休通過對方的帽子、鞋子和衣服的顏色以及自己腳上的腳盆的深度等幾個小問題，測算出對方的年齡，同時也摸清了對方對他年齡的好奇和了解的信息。
這些故事告訴我們一休是一個既聰明又有智慧的人。