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傅克醯基化

傅克醯基化反應,也稱為Friedel-Crafts醯基化反應,是一類在路易斯酸或質子酸催化劑存在下,芳香化合物與醯鹵或酸酐發生的親電取代反應。該反應在芳香環上引入一個醯基,生成芳香酮。

傅克醯基化反應的機理包括幾個步驟:

路易斯酸催化劑與醯基的氯原子形成絡合物,隨後氯的解離形成醯基碳正離子。

醯基離子對芳環進行親電攻擊,形成中間態。

中間態去質子化,恢復芳環的芳香性,同時催化劑和氯離子再生,完成反應周期。

這種反應通常使用二氯甲烷、二氯乙烷、硝基甲烷、硝基苯或二硫化碳等作為溶劑,以及無水三氯化鋁、無水氯化鋅、三氯化鐵、四氯化鈦等作為催化劑。傅克醯基化反應生成的芳香酮通常具有較高的產率,因為生成的酮活性較低,且反應不易發生重排和異構化作用。

傅克醯基化反應在有機合成中有廣泛的套用,例如用於合成二芳基乙酸衍生物、聚醚醚酮(PEEK)或mPEK、芳香酮、不對稱芳香胺等。此外,該反應也在藥物合成和天然產物全合成中發揮重要作用。