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外消旋化

外消旋化是指一個純的光活性物質轉變為外消旋體的過程,後者包含等量的旋光方向相反的分子,因此整體不表現出旋光性。這種轉變是通過構型轉化實現的,部分外消旋化指的是只有一半量的構型轉化。外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等通常與對應的對映體性質不同。外消旋體常用D,L-標記,其組成分子除旋光方向相反外,其他物理、化學性質相同。

外消旋化的難易程度差異很大,有些化合物在高溫下處理幾十小時才能發生外消旋化,而有些則在室溫下無需加熱或催化劑就能自行外消旋化。例如,手性碳原子上連有一個H和C=O的化合物很容易外消旋化,因為酮型可能變成烯醇型,導致分子失去手性。