他曾在阿里巴巴一無所有的時候，辭去高薪職業，與馬雲共患難，他被媒體評為「馬雲背後」的男人。放棄七十萬美元的年薪，和馬雲白手創業，用馬雲的話來說，蔡崇信當年的年薪可以買下幾十個當時的阿里巴巴。
一見鍾情
蔡崇信和馬雲同齡，但背景相差懸殊，蔡崇信的祖父和父親都是法律界的名人，他自己也是法學博士兼經濟學士。
在紐約做了三年律師後的蔡崇信跳槽到瑞士的一家風投公司，做了亞洲區域總裁，年薪70萬美金，還娶了當時台南幫大佬的孫女，在台灣地位顯要。
1999年，蔡崇信35歲，一位在台灣做IT的朋友請他幫忙把公司賣給馬雲。眾人都知，馬雲創辦阿里之前經歷過三次失敗的創業，彼時的馬雲正在進行第四次創業。
蔡崇信第一次見到馬雲就被他的人格魅力迷住了，或許這也是馬雲的魅力所在，阿里的前CEO陸兆禧也是僅僅見了馬雲一面，就毅然決然賣掉公司，加入阿里巴巴。
蔡崇信告訴馬雲自己懂得法律和財務，可以加入阿里巴巴幫助他。
然而，當時的阿里巴巴是什麼樣子的？一個只有20多人的團隊，一個在建的Alibaba.com，一間像黑網咖一樣的工作室。
馬雲聽完蔡崇信的話嚇一大跳，說自己付不起那麼高的薪資，一個月只付得起五百塊，讓他再想想。蔡崇信也很嚴肅地告訴馬雲，「我已經想好了，我就是想加入創業公司，跟一批人一起共事」。
不久，蔡崇信辭去了年薪70萬美金的總裁之位，成了阿里巴巴的CFO（財務長）。
加入阿里巴巴，這是蔡崇信為馬雲做的第一件大事。
聚融資
蔡崇信加入以前，阿里巴巴尚未註冊，二十多個員工大多數是馬雲的學生或者朋友，基於對馬雲的信任和崇拜一起共事。
蔡崇信加入以後，效仿新浪、網易、搜狐三大網際網路巨頭建立了企業架構，並對阿里的股權進行合理分配。
打牢內部基礎後，阿里開始對外融資。此前，馬雲曾進行37次融資，然而37次都失敗了，試問，有誰，有哪一家風投會投資一家創始人沒有過成功史，甚至連工商註冊都沒有的公司？
說到底，無非就是外界不相信馬雲的夢想，可能更不相信他本人，但蔡崇信卻選擇無條件相信馬雲，還拯救了垂死邊緣的阿里。
1999年8月，投行巨頭高盛香港地區的投資經理，決定投資大陸的網際網路行業，他是蔡崇信台灣的好友，是蔡崇信說服他投資阿里，這一投就是500萬美金。
早在蔡崇信加入之前，馬雲先前籌的款已經幾乎用光了，甚至500元的工資都發不出來了，這次融資是阿里史上意義非凡的一次，不僅獲得了發展基金，投資巨頭高盛的領投也讓阿里在商界有了信用保障。
三限制
拿到融資後的阿里發展勢頭銳不可當，成功引起了日本軟銀集團孫正義的關注，他約見馬雲，相談甚歡，決定拿出3000萬美金投資，換取阿里40%的股權。
這時，蔡崇信卻提出了反對意見，他覺得彼時的阿里並不缺錢，引進新一輪的巨額融資會稀釋第一輪投資者的股權，引發股東們的不滿。
無奈，馬雲堅持要拿下這一輪投資，蔡崇信做了妥協，接受軟銀集團的投資，但對其有三個限制。
其一，限制其投資金額；其二，限制其持股比例；其三，限制其對阿里董事會的控制權。
蔡崇信和馬雲一起出席了同孫正義的談判，最終敲定為軟銀集團的投資金額為2000萬美元，持股30%，同時董事會仍由阿里合伙人主導。
這筆投資不久後就迎來了網際網路泡沫，大量網際網路企業倒下，但阿里憑藉這一筆投資度過了困難的時期，同時也守住了創始人對阿里的控制權。
2004年，蔡崇信又拿下8200萬美元的融資，用於淘寶的發展。
這之後，阿里的發展外界有目共睹，馬雲也成功登上了「首富」的寶座，而這一切，離不開他「背後的男人」，蔡崇信，他曾在阿里一無所有的時候同馬雲共患難。（文章來源： 南財專訪）