這篇小說一開始讀著有一種摸不著頭腦的感覺，以往讀的小說，尤其像這種長篇的小說起碼得有一個主人公，有一個中心，而吳敬子這篇卻是中心看似有點散亂，主人公也在不停地換，是不可能看到某一個人完整的一生的，作者只是集中於這個人身上最明顯的特徵，並加以濃墨渲染，使人格特徵以及所做的事情突出甚至誇大，已達到他諷刺的目的。
《儒林外史》毫無疑問是一部值得深究的諷刺小說，眾多名人對它評價都甚高，比如說魯迅先生，他只用「偉大」形容過兩部書，一部是《史記》，另一部便是《儒林外史》。吳敬梓之所以能寫出這麼偉大的作品與他的生活經歷分不開。他的親生父親把他給了他叔叔吳霖起，成年的時候他隨著父親到各處做官，因此有機會了解到官場不為人知的內幕，這對他作品中揭示官場的腐朽有很重要的作用。23歲的時候他的父親去世了，作為一個官宦子弟家的嗣子，對於家裡的財產基本沒有爭奪的權利，於是他就眼睜睜的看著那一群虛偽的親族為爭奪家產撕破臉皮，他徹底看清道德的醜惡本質，那些表面衣冠楚楚的晉紳在金錢面前還是揭開了虛偽的面紗。這個生活經歷對他日後的創作又是一個積累。
他29歲開始花費了將近20年時間才完成了《儒林外史這》部宏篇巨製，他書中所寫的人物十有八九是確有其人，足足刻畫了200多個人物，他沒有直接說是本朝的人物，而是假託明代寫了康乾盛世時期知識分子生活的沉浮，境遇的順逆，尤其是他們在官場的得意與否。在書中作者將正面人物和反面人物做了鮮明的對此，而作者判斷他們正反的標準就是他們對待功名利祿，榮華富貴的態度，如開篇第一人王冕，他就是一個一流正面人物的代表。他的職業就是一個放牛娃，但是卻能畫得一手好荷花，他的荷花和他的人一樣出淤泥而不染。面對「滅門知縣」的威逼，他寧可四處逃竄也無視權威，他無愧為作者眼中的名流。同樣的比較突出的正面人物還有被安排書中間環節的鳳四爹，他是一個十分灑脫的豪俠，也是我最愛的一個人物。據史考確有其人，他的原形就是吳敬梓的一個朋友甘鳳池。他既有勇又有謀，仗義輸財救助貧苦，也憑著用力嚇退了縣官。但是他從來不為錢財，只憑一時高興。其他的正面人物如杜少卿，馬純上，遲衡山，虞育德，莊紹光等，都是一些聚集在南京的名流。杜少卿或許給人有點懦弱的感覺，明知自己被騙卻一直這樣的生活，直到把家資散盡，從此過著拮据的生活，卻也與名流們生活的自在，可見他對功名富貴並不放在心上。()而馬純上是一個比較複雜的人物，他既有儒士的思想，又是一個正義之士。而他最後的結局也應正了好人有好報。在書的最後是以市井四大奇人的故事而結束的。一奇是熟黯書法的季遇年，他字寫的尤其好卻又不肯效仿古人，並且性情尤其古怪耿直。施御史讓他去寫字卻遭到了他一頓臭罵，而和尚不讓他寫字他卻自己研墨拿著破筆大寫一通；二奇是做裁縫的荊元，他會彈琴，會寫字，也會作詩，這與他家世代為裁縫似乎不太搭調，但是他卻不以為然，認為自己是裁縫難道就不能愛一些文學的東西麼？三奇是賣火紙筒子的王太，他自小喜歡下圍棋，有一天看到幾個大老官圍著兩個人下棋，他便走過去也要下一局，一開始大家都看不起他，但是才下到一半那個高手就輸掉了，人們才對他刮目相看，要請他喝酒，但是他拒絕了，他認為下棋就已經是最爽的事了，喝酒還有什麼意義！作者這樣安排不同正面人物的出場順序自有他的道理，南京的名流已經逐漸消失，要想再找奇人只能從市井中下手了。
作為一部諷刺小說，書中著重描寫的並且吸引人眼球的還是一些腐朽的儒士，他們的腐朽生活深化了作者所想表現的主題：科舉制度的腐朽！書中的反面人物有我們所熟知的范進，他是被周進一手提拔起來的。六十多歲的周進屢試不進，有一天跟著姐夫到貢生院裡，看到眼前的情景十分悲傷，竟然頭觸號板，大家十分同情他留給他集了二百兩銀子捐了一個監生，日後他又考取了舉人，進士，做了廣東學道，在這裡他遇到了和他同病相憐的范進，五十四歲的范進也是屢試不進，周進把他的文章看了三遍才發現其中的奇妙，讓他做了一個秀才，范進後來又考取了舉人，又被周進提拔為進士做了山東學道。范進完全是靠八股成名，對於其他的東西一無所知，可見僵化的科舉對人毒害之深。除了當官的腐朽，還有一些地方豪強勾結官府欺壓平民，如嚴致和的弟弟嚴致中，鄰居王二家的豬跑到他家裡，他扣留了別人家的豬不說，當王二的哥哥去索要時還打斷了他的腿。弟弟死後為了謀奪家產以哥哥的名義讓弟媳把自己的兒子過繼過去為兒子，還滿口道理。像他這樣的反面角色還有如張靜齋，為了奪取寺廟的土地讓七八個流氓誣陷和尚與婦女有姦情，？讓和尚不明不白的蒙受了官司。
而最能反映科舉害人之深這方面的就是匡超人。在最開始我覺得他是一個特別孝順的人，對他頗有幾分好感。他為了養活他的父母在杭州做小買賣。後來遇到了選印八股文的馬二先生。馬二先生給了他十兩銀子並鼓勵他好好讀書。他回家之後一面做小買賣一面刻苦讀書，很快得到了李知縣的賞識做了一個秀才。但是不久李知縣出事了，匡超人為了免遭連累立刻又跑到了杭州，在這裡他開始徹底的改變自己。他首先是遇到了冒充名士的頭巾店老闆景江蘭和衙役的一個吏官潘三爺，這兩個現在是他的恩人，以後有成為他向上爬的墊腳石。從他們這裡他學會了待人應考和包攬頌詞，日後甚至讓親弟弟成了他的替罪羊。他又因為曾經結識馬二先生也開始為人家選文章，獲得了大家的推崇。最無恥的是他竟然拋棄了糟糠之妻而取了恩師的侄女，當李知縣的罪平反了升官的時候他就很不要臉的跟著他到京任官。後來潘三爺出事了，他連看都懶得看一眼，還有就是為了抬高自己竟然貶低誹謗馬二先生，曾經的那個匡超人已經完全消失了，我們不能不說這不是科舉的功勞。還有深受科舉毒害的如窮苦的秀才王玉輝，他對科舉滿懷信心卻年年不中，但是科舉還是深深毒害了他的思想。他的三女婿死了，女兒要殉葬，公婆不允許，他卻反而勸公婆讓女兒做一個烈女，結果女兒絕食八天穿著孝衣而死，他卻仰天大笑連呼「死得好，死得好」直到女兒入殮後，他看到妻子的悲傷才開始後悔。
這就是作者眼中的科舉給人的傷害，他向世人展現了這些儒林中人的卑劣以及無恥，但是這些人才是正真需要救助的人……